Da piazza della Libertà, a sinistra della Loggia del Lionello, s'imbocca via Mercatovecchio. La via riprende il tracciato dell'antico fossato difensivo: le sue case si susseguono strette l'una accanto all'altra, mantenendo l'andamento delle case-torre medievali. Lo stile gotico, che caratterizzava gran parte di questi edifici, andò perduto con i rifacimenti seguiti al terremoto e per le opere di rinnovamento dello scorso secolo.
Sulla via si affaccia lo scenografico palazzo del Monte di Pietà sede della Cassa di Risparmio: l'edificio, costruito sul progetto del Floreani nel XVI secolo e rinnovato circa un secolo dopo dal Rava e dal Benoni, riporta all'esterno il motivo della Pietà, che torna ai quattro angoli, mentre al piano terra, ospita la Cappella di Santa Maria Del Monte. All'interno della piccola chiesa si notano gli affreschi con scene della Passione di Cristo e della Vita della Madonna realizzati dal Quaglio, i luminosi stucchi del Retti e del Bareglio, il barocco gruppo marmoreo della Pietà del Meyring e la preziosa decorazione in cuoio dorato e dipinto della parte inferiore delle pareti.
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Da via Mercatovecchio si aprono a pettine vie che conservano nel nome il ricordo delle diverse attività commerciali e artigianali che qui trovavano la loro sede. Proseguendo, notiamo la casa Sabbadini che reca in facciata tracce degli affreschi eseguiti nel 1554 dal Grassi. Si arriva in fine alla piazza Marconi dove, sulla destra, risalta il seicentesco Palazzo Bartolini, oggi sede della Biblioteca Civica “V. Joppi”.
Da via Mercatovecchio si svolta in via Paolo Sarpi dove si trova la Chiesa di San Pietro Martire, un tempo sede di uno dei conventi domenicani più importanti d'Italia ; realizzata ad aula unica, conserva la pala dell'Amalteo con il Martirio di San Pietro, la Madonna in trono con Santi di Giovanni Martini e la statua di Sant'Antonio da Padova del Torretti.
Usciti dalla chiesa si continua a destra per via Valvason. Sull'incrocio con via Zanon sorge la Torre di Santa Maria, della 4^ cerchia cittadina (XIV secolo). Proseguendo per via dei Torriani si trova il Palazzo Torriani e la magnifica Cappella Manin (XVIII secolo).
Tornati indietro fino alla torre s'imbocca via Zanon, sulla quale si affacciano nobili palazzi come Palazzo Sbruglio, sede della Soprintendenza ai B.A.A.A.A.S., e Palazzo Lovaria. A metà via, di fronte al ponticello sulla roggia, si trova il Convitto di Maria al Tempio, antica Casa Secolare delle Zitelle, fondata nel 1598 da due gentildonne udinesi per accogliere ed educare le giovinette. Accanto al convitto c'è la chiesa dedicata alla Presentazione di Maria al Tempio.
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